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凱薩琳（莎拉米雪兒吉蘭）和薩巴斯丁（雷恩菲利浦）是一對富家異姓姊弟，由於凱薩琳在暑假時被花花公子寇特拋棄，只因他看上了天真無邪的瑟茜（莎瑪布萊兒），凱薩琳遂慫恿薩巴斯丁去勾引瑟茜，把她教育成花痴，好報復寇特形容瑟茜的「天真無邪」。但由於薩巴斯丁「閱人無數」，因而對像瑟茜這種普通女孩興趣缺缺，而由於新校長的女兒安妮在雜誌上發表過文章，表示絕不從事婚前性行為，因此被薩巴斯丁視為有趣的挑戰，於是凱薩琳就跟薩巴斯丁打賭，若他能在開學前引誘安妮上床，凱薩琳便為薩巴斯丁提供一夜的性服務。反之，薩巴斯丁就得將他的名貴跑車送給凱薩琳，兩人就此玩起了這個危險的性遊戲...
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